تعود الخسارة الوحيدة التي مني بها تشيلسي الإنجليزي أمام بورتو البرتغالي في المباريات الست التي خاضها الفريقان بدوري الأبطال الأوروبي إلى 7 ديسمبر 2004 عندما كان جوزيه مورينيو يكمل موسمه الأول في إنجلترا بعد ستة أشهر من التتويج مع "التنانين" باللقب الأوروبي.

وانتهى اللقاء وقتها بهدفين لواحد على ملعب الدراجاو، بمرحلة المجموعات، نفس الدور الذي سيتواجه فيه الفريقان غدا وعلى نفس الملعب الذي انطلقت منه شهرة "المدرب الأوحد"، حيث توج مع بورتو بكأس الاتحاد الأوروبي (2003) ودوري الأبطال (2004).

وكان تشيلسي قد ضمن قبل تلك المباراة صدارة مجموعته، بينما كان الانتصار هاما لبورتو للتأهل كوصيف للمجموعة للدور التالي.

وعاد مورينيو للدراجاو مرة ثانية في 21 فبراير/شباط 2007 بذهاب ثمن نهائي دوري الأبطال، وتعادل "البلوز" مع بورتو وقتها 1-1 ، قبل أن يحسموا تأهلهم في لندن يوم 6 مارس.

وفي مناسبتين أخرتين، لكن بدون مورينيو، تواجه الفريقان في دور المجموعات بموسم 2009/10 وفاز تشيلسي وقتها ذهابا وإيابا بهدف نظيف.